Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки требуется согласие отца, отбывающего срок в колонии и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом и получить его разрешение, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце старого человека и восстановить доверие.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе. Таким образом, его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике непростым подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и вызовами, а вечерами преподает заключенным, среди которых находится и его отец, в атмосфере, полной напряжения и недоверия. Постепенно Андрей осознает, что работа в обеих школах сопряжена с рисками и эмоциональными испытаниями, и порой ему сложно определить, где условия более безопасны – в стенах обычной школы с ее подростковыми бурями или в колонии, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями. Через преподавание он не только ищет путь к примирению с отцом, но и заново открывает для себя ценность образования и человеческих связей, сталкиваясь с моральными дилеммами и личностным ростом.